Loin des paillettes et des célébrités de la Piazza de Capri, Anacapri flotte dans un monde de rêve au sommet de son plateau.
Le vol de plus de 500 marches en pierre, construites à l'époque phénicienne, a été supplanté par une route de trois kilomètres, que les bus relient à la ville basse.
L'église San Michele à Anacapri, du XVIIIe siècle, est construite sur un plan en croix octogonale grecque, et son sol en carreaux de majolique représente l'expulsion d'Adam et Eve du jardin d'Eden.
L'église principale de la ville, Santa Sofia, date de 1510, mais la sacristie et l'oratoire comprennent les vestiges d'une ancienne église de San Carlo.
Il est difficile de manquer la Casa Rossa crénelée rouge, construite par un vétéran de la guerre civile américaine; un musée à l'intérieur expose des statues romaines trouvées dans la grotte bleue.
